La cocina de Siena es la expresión de la excelente cocina Toscana con el uso de sabores naturales y perfumes particulares, como el ajo, las hierbas aromáticas, el hinojo salvaje y el estragón. Sin olvidar el aceite extra virgen de oliva, entre los mejores de Italia. Antes de comenzar las comidas a menudo se pueden degustar los crutones de hígado, realizados con pan casero apenas tostado y salpicado con patés de hígado de conejo o pollo aromatizado con mantequilla, azafrán y otros aromas; no faltan los embutidos y los quesos, servidos como entremés con el pan toscano y una selección de verduras a la parilla. Entre los primeros platos, delicias típicas son los pici, grandes espaguetis hechos a mano y todos con varios condimentos como por ejemplo con jugo a base de setas porcino y trufa negra; la ribollita, sopa de verduras y alubias servida en pan tostado; y más, las pappardelle a la liebre, un jugo muy rico y sabroso, enriquecido por el aroma del Chianti. En cuanto a los segundos platos encontramos los asados mixtos, la caza tanto en húmedo, que a la parilla, el queso “cacio” pecorino a Pienza, la «minestraccia» del Valle de Merse, los hongos, la tripa de Val d’Elsa y el Jabalí de Monticiano, sin olvidar los embutidos de Cinta Senese y la célebre carne de raza Chianina. Para postres señalamos los Cantucci, Caballitos Panforte, Panpepato y Ricciardelli. Para los vinos, el territorio ofrece cinco DOCG: el vino noble de Montepulciano, el Clásico, el Chianti Colli Senesi, el Vernaccia di San Gimignano, el Brunello di Montalcino, el primer vino en Italia por haber obtenido la marca DOCG.