La vieille ville de Pienza est la première application du concept humaniste du design urbain, et en tant que telle occupe une position clé dans le développement du concept de la «ville idéale» qui devait jouer un rôle important dans le développement urbain ultérieur en Italie et en Europe. L’application de ce principe à Pienza, et en particulier dans le groupe des bâtiments autour de la place centrale, a donné lieu à un chef-d’œuvre du génie créateur humain. L’humaniste Enea Silvio Piccolomini (1405-1464), élu pape en 1458 avec le nom de Pie II, est né à Corsignano, situé sur une colline surplombant la Vallée d’Orcia, à quelques kilomètres au sud-est de Sienne. Quand il est revenu ici après être devenu pape, il a été frappé par l’extrême pauvreté de ses habitants, ce qui l’a incité à équiper son lieu de naissance de nouveaux bâtiments. Sa vision découle en grande partie par le philosophe d’origine allemande Cardinal Nicolà Cusano. Le lien avec la tradition gothique allemande est indiquée par la cathédrale de Pienza, que le pape voulait dans le même style gothique de l’Hallenkirchen en Allemagne. Le village fortifié de Corsignano se composait d’une route principale entre les deux portes, flanqué de petites rues parallèles et perpendiculaires et a été respecté cette structure de base, même pour l’implantation des principaux bâtiments autour de la place principale. Pour le projet de Pie II a comme nécessité la construction de grandes maisons pour les cardinaux et leur suite. Deux structures avec une fonction sociale, l’hôpital et l’auberge en face de l’église de San Francesco, ont également été construits sur ses ordres. Le centre de Pienza est la Piazza Pio II. Sa forme trapézoïdale est soulignée par le revêtement de sol en travertin. Sur le côté sud de la place il y a la cathédrale (construite de 1459 à 1462). Sur le côté ouest de la place est le Palais Piccolomini, construit en 1463 sur le site des anciennes maisons appartenant à la famille. Le palais épiscopal se trouve sur le côté opposé de la place. Le vieux Palais Praetorian a été acheté en 1463 pour le cardinal Rodrigo Borgia, qui a ajouté un étage supplémentaire et remplacé les fenêtres gothiques. La mairie (1462), sur le côté nord de la place est en style toscan traditionnel pour les bâtiments avec cette fonction, avec une loggia ouverte et une tour crénelée en contraste avec les autres bâtiments autour de la place. Autres bâtiments importants à Pienza sont l’église gothique de Saint-François et son couvent; Palais Atrebatense (structure gothique avec décoration de la Renaissance); Palais Ammannati, dans le style de la Renaissance et le Palais Gonzaga, l’un des rares bâtiments qui conserve son jardin.