Sienne, la capitale de la province, est une ville d’art avec ruelles caractéristiques, tours, boutiques d’artisanat et bâtiments. La ville accueille le célèbre Palio, une course de chevaux historique entre les districts qui, chaque année en Juillet a lieu sur la Piazza del Campo, l’une des plus grandes places médiévales, avec une forme de coquille. Autour de la place il ya le Palais Public, un joyau de l’art gothique et le Musée Civique; la Chapelle, surmonté de la Torre del Mangia et la Fonte Gaia par Jacopo della Quercia, la fontaine publique la plus importante dans la ville ouvert en 1346. Les autres sites d’intérêt touristique de cette ville sont la Cathédrale, une des plus hautes réalisations de l’art roman-gothique, plein de sculptures, peintures et l’architecture, le Musée de la région métropolitaine à l’intérieur avec des œuvres d’artistes célèbres tels que Duccio di Buoninsegna, Ambrogio Lorenzetti, Taddeo di Bartolo; la Forteresse de Médicis en briques rouges, commandée par Cosme Ier; la Loggia des Marchands, en style gothique. Parmi les édifices religieux nous nous souvenons aussi de la Maison Sanctuaire de Sainte-Catherine, la sainte patrone de l’Italie et de l’Europe, avec des chapelles et cloîtres richement décorées par des artistes différents. Le long de la Via Francigena, nombreux sont les témoignages médiévaux à admirer à partir des abbayes comme Saint Antimo, églises romanes et de villages pittoresques tels que San Quirico d’Orcia ou San Gimignano. Une autre ville médiévale est Asciano qui est dominée par la Crète typique, les sols argileux où l’érosion a créé des fissures, des rainures et des fentes: un espace scénique dans lequel se trouve l’abbaye de Monte Oliveto Maggiore. Dans le Val di Merse il ya des lieux solitaires, mais fascinant que les ruines de l’abbaye de San Galgano, remontant aù siècle XIIIe. Dans la Val d’Orcia il ya des magnifiques villes comme San Quirico, Montalcino (célèbre pour le vin « Brunello di Montalcino »), Castiglione et Pienza, un autre site de l’UNESCO pour la richesse de ses monuments. Enfin dans la Val di Chiana on peut trouver autres villes charmantes telles que Montepulciano, avec sa architecture médiévale; Chianciano Terme, connue pour ses célèbres eaux curatives depuis l’époque des Etrusques, et le siège du Musée Archéologique des Eaux; Chiusi, ville étrusque avec un Musée national archéologique un des plus importantea dans le monde.