Ascoli Piceno, ciudad principal de la provincia homónima, es rica en edificios, plazas y calles que cuentan la historia milenaria: a partir de Plaza del Popolo, sitio del antiguo foro y residencia de los Capitanes del Pueblo y Plaza Arringo, el corazón político de la ciudad, donde hay la Catedral y el PaLacio Episcopal. También conocido como «Plaza de los Museos», Piazza Arringo incluye tambíen la Galeria Cívica, rica en numerosas obras de arte, como aquellas de Tiziano, Guido Reni y Giuseppe Pellizza da Volpedo, el Museo Diocesano y el Museo Arqueológico Nacional. Hay numerosos edificios religiosos, a partir de la iglesia de St. Tomaso, a la iglesia de s. Maria Intervineas, cruzando las otras catorce iglesias, además del Baptisterio de San Juan, uno de los más importantes ejemplos de arquitectura románica en Italia. En el resto de la provincia, se deberia visitar San Benedetto del Tronto, caracterizado por un casco antiguo con muchos puntos de interés y un atractivo paseo marítimo con playa grande rodeada por el verde intenso de los árboles de Palma; Offida, con los restos de la fortaleza del siglo XV y Ripatransone, también conocido como «belvedere del Piceno», rico de escorzos medievales. Entre los balearios, se destacan las caracteristicas calles estrechas de Grottammare con la playa fina y arenosa y Cupra Marittima, cuyo clima favorece el crecimiento de una vegetación tropical. Para los amantes de la relajación se recomenda el Acquasanta Termas, gracias a sus aguas termales, ya conocidos en la época romana, ofrece relajación total y cuidado del cuerpo.