Capital de la homonima provincia es Grosseto, rodeada por las murallas medicee, que datan de XVI sec. que incluyen la imponente Fortaleza Medicea, llamada en el pasado Cittadella y que ha albergado el distrito militar durante la segunda Guerra Mundial. Los principales sitios turísticos son la Catedral romanico-gótica, rica de obras de arte, la iglesia de San Francisco y el Museo Arqueológico y Arte de Maremma. Situado en Plaza San Francisco es el Pozo del Spedale a testimonio de la organización de la ciudad en el pasado para suplir la sequía. Entre las arquitecturas civiles se señala PaLacio Aldobrandeschi, residencia ciudadeña de la noble familia de Aldobrandeschi. En el resto de la provincia se aconseja la visita al Promontorio del Argentario, enriquecido por las playas doradas de Giannella y de la Feniglia, inmerso en densa vegetación mediterránea. En dos pequeñas ensenadas naturales surgen Porto Santo Stefano con el paseo maritímo, con el Puerto Viejo, el Nuevo y con la majestuosa Fortaleza Española, y Porto Ercole, con las casas coloreadas dispuestas alrededor de la bahía. Dos encantadores pueblos ricos de historia. En proximidad de las Colinas Metallifere se señala una bonita ciudadela de arte, Massa Marítima, que conserva intacto su esplendor medieval, y es rica de monumentos, entre cuyos la Catedral en estilo romanico-gótico, el PaLacio Pretorio y la Fortaleza Senese, vinculada a la Torre del Candeliere mediante un singular puente con arco rampante. Otros pueblos típicos del territorio son Manciano con las famosas Termas naturales de Saturnia, las «ciudades del Tufo», tres característicos pueblos que surgen en espolones rocosos rodeados por sugestivas valles: Pitigliano, Sorano y Sovana, ricos de testimonios etruscos, medievales y del renacimiento.