Il centro storico di Pienza rappresenta la prima applicazione del concetto umanista rinascimentale di progettazione urbana e come tale occupa una posizione fondamentale nello sviluppo del concetto di ‘città ideale’ che doveva svolgere un ruolo significativo nel successivo sviluppo urbano in Italia e oltre. L’applicazione di questo principio, in particolare nel gruppo di costruzioni intorno alla piazza centrale, ha determinato un capolavoro del genio creativo umano. L’umanista Enea Silvio Piccolomini (1405-1464), eletto Papa nel 1458 come Pio II, nacque a Corsignano, situato su una collina che domina la Val d’Orcia a pochi chilometri a sud-est di Siena. Quando vi tornò dopo essere diventato Papa, è stato colpito dalla estrema miseria dei suoi abitanti, che lo ispirò a dotare il suo luogo di nascita di nuovi edifici e farne la sua corte estiva. La sua visione derivata in gran parte dal filosofo di origine tedesca cardinale Nicolà Cusano. Il legame con la tradizione gotica tedesca è indicata dalla Cattedrale di Pienza, che il Papa ha voluto nello stesso stile della Hallenkirchen gotica in Germania. Il borgo murato di Corsignano consisteva in una strada principale che unisce le due porte, affiancate da piccole strade parallele perpendicolari ed è stata rispettata questa struttura di base, anche per lavori di posa dei principali edifici intorno alla piazza principale. Il progetto di Pio II richiedeva anche la costruzione di case di grandi dimensioni per i cardinali e il loro seguito. Due strutture con una funzione sociale, l’ospedale e la locanda di fronte alla chiesa di San Francesco, sono stati anche costruiti su i suoi ordini. Il centro di Pienza è Piazza Pio II: la sua pianta trapezoidale è sottolineata dalla pavimentazione a spina di pesce bordata di travertino, sul lato sud della piazza si trova la la cattedrale costruita tra il 1459 e il 1462, mentre sul lato ovest si trova Palazzo Piccolomini, costruito nel 1463 sul luogo di vecchie case di proprietà della famiglia. Il Palazzo Vescovile si trova sul lato opposto della piazza. Il vecchio Palazzo Pretorio è stato acquistato nel 1463 per il cardinale Rodrigo Borgia, che ha aggiunto un piano in più e ha sostituito le finestre gotiche. Il municipio (1462), sul lato nord della piazza è in stile toscano tradizionale per edifici con questa funzione, con una loggia aperta al piano terra e una torre merlata. In contrasto con gli altri edifici intorno alla piazza, è in tufo e mattoni stuccati, decorato con graffiti, solo la loggia è in travertino. Gli altri edifici importanti a Pienza sono la chiesa gotica di San Francesco e il suo convento, il Palazzo Atrebatense (struttura gotica con decorazione rinascimentale), il Palazzo Ammannati, in stile rinascimentale e il Palazzo Gonzaga, uno dei pochi edifici che conserva il suo giardino.